ラムノース

Multi tool use L-ラムノース
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IUPAC名 (2R,3R,4R,5R,6S)-6-methyloxane-2,3,4,5-tetrol
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別称 isodulcit alpha-L-Rhamnose L-rhamnose L-mannomethylose alpha-L-Rha alpha-L-Rhamnoside alpha-L-rhamnosides alpha-L-Mannomethylose 6-deoxy-L-mannose
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識別情報
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CAS登録番号
| 10485-94-6
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PubChem
| 19233
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ChemSpider
| 18150
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日化辞番号
| J8.185J
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SMILES O=C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C
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InChI InChI=1S/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4-,5-,6-/m0/s1 Key: PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N
InChI=1/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4-,5-,6-/m0/s1 Key: PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCEBH
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特性
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化学式
| C6H12O5 |
モル質量
| 164.16 g/mol
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精密質量
| 164.068473
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外観
| 無色固体
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融点
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91-93 °C(一水和物)
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出典
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[1] |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
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ラムノース (rhamnose, Rham) は、天然に存在するデオキシ糖の一種である。L-マンノースの 6位のヒドロキシ基が水素原子に置き換わった構造を持ち、メチルペントース、あるいはデオキシヘキソースに分類される。D体、L体のエナンチオマー、α体、β体のアノマーが知られ、天然には L体が見られる。ほとんどの糖について天然型が D体である中で、このラムノースは例外的である。同様に L体が天然に存在する糖として、フコース、アラビノースが挙げられる。
L-ラムノースはクロウメモドキ科クロウメモドキ属(英語版)(Rhamnus)の植物や、Toxicodendron vernix(英語版)(通称ポイズン・スマック、ウルシ科ウルシ属の植物の一種)から単離される。他の植物の中にも、グリコシドの形(ラムノシド)で見られる。
再結晶の条件により、α体、β体を作り分けることができるが、溶液状態、あるいは吸湿によっても変旋光を起こす。
脚注
^ Merck Index, 11th Edition, 8171.
関連項目
シクロアワオドリン(L-ラムノースで構成された環状オリゴ糖)
- ガラクトース結合性レクチンドメイン
炭水化物
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一般構造 | | 立体構造 |
エピマー アノマー 変旋光
| 単糖類 |
トリオース | - ケトトリオース(ジヒドロキシアセトン)
- アルドトリオース(グリセルアルデヒド)
| テトロース |
ケトテトロース(エリトルロース) アルドテトロース(エリトロース - トレオース)
| ペントース |
ケトペントース | | アルドペントース |
リボース アラビノース キシロース リキソース
| デオキシ糖 | デオキシリボース
|
| ヘキソース |
ケトヘキソース | プシコース(アルロース)
- フルクトース
- ソルボース
- タガトース
| アルドヘキソース |
アロース アルトロース グルコース マンノース グロース イドース ガラクトース タロース
| デオキシ糖 |
フコース フクロース ラムノース
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| ヘプトース |
セドヘプツロース
|
| マルチプル |
二糖類 | - スクロース
- ラクトース
- マルトース
- トレハロース
- ツラノース
- セロビオース
| 三糖類 |
ラフィノース メレジトース マルトトリオース
| 四糖類 |
アカルボース スタキオース
| その他のオリゴ糖
|
フラクトオリゴ糖 (FOS)
ガラクトオリゴ糖 (GOS)
マンナンオリゴ糖 (MOS)
| 多糖類 |
グルコース由来 | - グリコーゲン
デンプン(アミロース - アミロペクチン)
- セルロース
- デキストリン
グルカン(β1,3-グルカン)
| フルクトース由来 |
フルクタン(イヌリン - レバンβ2→6)
| N-アセチルグルコサミン由来 |
キチン
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- 主要な生体物質
炭水化物
- アルコール
- 糖タンパク質
- 配糖体
脂質
- エイコサノイド
脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体
- リン脂質
- スフィンゴ脂質
- ステロイド
核酸
- 核酸塩基
- ヌクレオチド代謝中間体
タンパク質
タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体
- テトラピロール
- ヘムの代謝中間体
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