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肽鍵形成

肽鍵（英语：Peptide bond，「肽」，拼音：tài）是一分子胺基酸的α－羧基(−COOHdisplaystyle ce -COOH)和另一分子胺基酸的α－胺基(−NH2displaystyle ce -NH2)脱水缩合形成的酰胺键，即−CO−NH−displaystyle ce -CO-NH -，為連結兩單體胺基酸之共價鍵，氨基酸借肽键联结成多肽链。由於共振而無法自由旋轉，具部分雙鍵特性。

肽鍵

生成

兩個胺基酸透過肽鍵生成合為一個二肽，此稱縮合反應。在縮合反應中，兩個胺基酸靠近對方，羧基與氨基相互接近，一個會失去在羧基(COOHdisplaystyle ce COOH)上的一氫一氧，另一個則會失去氨基(NH2displaystyle ce NH2)上的一氫。此反應生成一分子的水(H2Odisplaystyle ce H2O) 及被肽鍵(−CO−NH−displaystyle ce -CO-NH -)連結的胺基酸，其連結的氨基酸被稱為二肽。

在肽鍵生成時，一胺基酸的羧基會與另一個胺基酸的氨基反應，失去一分子的水(H2Odisplaystyle ce H2O)，故過程為脫水反應(也名為脫水縮合)。

形成肽鍵需消耗能量，因而在生物體內，會由ATP提供。^[1]肽鍵連結形成的胺基酸鍊會成為多肽與蛋白質。 生物體使用酵素及核糖酶，製造多肽和蛋白質。胜肽由專屬的酶製成，舉例而言，藉由兩種酵素（γ谷氨酰半胱氨酸合成酶、谷氨醯胺合成酶）及兩步驟，可生成三肽的穀胱甘肽。^[2][3]

脫水縮合形成酰胺

分解

藉由水解便可讓肽鍵斷裂，分解並釋放8–16千焦耳/莫爾(2–4卡/莫爾)^[4]的自由能，但這過程相當緩慢。而在活體中，此過程可被酵素催化使反應加速，肽酶與蛋白酶即具有此功能。

光譜

肽鍵的吸收光譜介於190–230奈米間，^[5]以至於易受紫外光影響。

化學反應

透過水(藍)的親合取代反應，蛋白質會水解(紅)。然而未催化之蛋白質的半衰期可超過幾百年。

由於共振穩定，以生理條件而言是相對穩定，甚至勝過類似的化合物，如酯類。肽鍵在化學反應下可以保持不變，通常會透過陰電性原子攻擊羰基碳，打斷羰基雙鍵形成四面體。這是蛋白水解的過程，而且更常發生在N−Odisplaystyle ce N-O、酰基的交換反應中，好比內含蛋白。

在環醇假說中，要是如巰基、羥基、氨等官能基攻擊肽鍵，與其結合，那麼生成的分子可稱其為Cyclo分子。

參見

• 胜肽


• 脫水縮合


• 環醇假說

參考文獻

1. 
   ^ Watson, James; Hopkins, Nancy; Roberts, Jeffrey; Agetsinger Steitz, Joan; Weiner, Alan. Molecualar Biology of the Gene (hardcover) Fourth. Menlo Park, CA: The Benjamin/Cummings Publishing Company, Inc. 1987: 168 [1965]. ISBN 0805396144. 
   


2. 
   ^ Wu G, Fang YZ, Yang S, Lupton JR, Turner ND. Glutathione metabolism and its implications for health. The Journal of Nutrition. March 2004, 134 (3): 489–92. PMID 14988435. 
   


3. 
   ^ Meister A. Glutathione metabolism and its selective modification. The Journal of Biological Chemistry. November 1988, 263 (33): 17205–8. PMID 3053703. 
   


4. 
   ^ Martin RB. (1998) "Free energies and equilibria of peptide bond hydrolysis and formation", Biopolymers, 45, 351–353.
   


5. 
   ^ Goldfarb AR et al. (1951) "The Ultraviolet Absorption Spectra of Proteins", J. Biological Chem., 193, 397–404.(http://www.jbc.org/content/193/1/397.long)