硝酸甘油




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「Nitroglycerin」的各地常用別名
中国大陸
硝酸甘油
臺灣
硝化甘油
港澳
硝酸甘油


























































































硝酸甘油




IUPAC名
1,2,3-Trinitroxypropane

系统名
2,3-Bis(nitrooxy)propyl nitrate
别名
NG,硝甘,硝酸甘油酯,三硝酸甘油酯,三硝酸丙三酯
识别

CAS号

55-63-0  ✓

PubChem

4510

ChemSpider

4354

SMILES



InChI



InChIKey

SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR

Beilstein
1802063

Gmelin
165859

UN编号
0143, 0144, 1204, 3064, 3319

EINECS

200-240-8

ChEBI

28787

DrugBank

DB00727

KEGG

D00515

MeSH

Nitroglycerin

ATC代码

C01DA02,C05AE01
性质

化学式

C3H5N3O9

摩尔质量
227.0865 g mol−1 g·mol⁻¹

精确质量
227.002578773 g mol−1
外观
无色液体

密度
1.6 g cm−3 (at 15 °C)

熔点
14 °C(287 K)

沸点
50 °C(323 K)(爆炸)

溶解性(水)
微溶[1]

溶解性
丙酮,乙醚,苯,酒精[1]

log P
2.154
结构

配位几何
于C1,C2,C3:四方
于N7,N8,N9:平面三角形

分子构型
于C1,C2,C3:四面体
于N7,N8,N9:二面角
热力学

ΔfHmo298K
-370 kJ mol-1

ΔcHmo
-1.529 MJ mol-1
药理学
药品分级

妊娠分类


给药途径
静脉注射,口服,舌下含服,外用经皮

药代动力学:

生物利用度

<1%

代谢



生物半衰期

3 分钟
爆炸性

撞击感度


摩擦感度


爆速
7700 m s−1

相对当量系数
1.50
危险性

警示术语
R:R3, R12, R26/27/28, R33, R51/53

安全术语
S:S1/2, S33, S35, S36/37, S45, S53, S61
欧盟编号
603-034-00-X

欧盟分类

爆炸性 E 剧毒 T+ 有害环境物质 N

NFPA 704


NFPA 704.svg

3

2

4

 


若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

硝酸甘油(Nitroglycerin)(C3H5N3O9),又稱硝酸甘油酯、三硝酸甘油酯、三硝酸丙三酯,是甘油的三硝酸酯,是一种爆炸能力极强的炸药。1847年由都灵大学的化學家索布雷洛發明。常有人誤解「硝酸甘油」是瑞典化學家阿爾弗雷德·諾貝爾發明的,事實上諾貝爾發明的是在1866年利用硝酸甘油發展高穩定性、防誤爆的矽藻土炸藥。




目录





  • 1 物理特性


  • 2 化学特性


  • 3 制备方法


  • 4 应用

    • 4.1 醫療使用



  • 5 参考文献




物理特性


纯品无色透明。在13℃时冻结,沸点256℃,相对密度1.5931(20/4℃)。微溶于水。



化学特性


本品具有一般硝基化合物的反应性,如硝基可被还原至亚硝基、氨基。


此外,本品极易由于受热、撞击而爆炸,使用时应注意防护。



制备方法


由甘油和浓硝酸:浓硫酸为1:3体积比的混酸硝化制得。此实验具有爆炸危险性:硝酸甘油在室温下或由桌面高度掉落地面即可引爆。





丙三醇(甘油)经硝酸与硫酸混合硝酸化(酯化)制得硝酸甘油




硝酸甘油分解成二氧化碳,水,氮和一氧化氮



应用


诺贝尔发明了一种使硝酸甘油稳定的方法,至今已发展到数百种配方,但原理都是把硝酸甘油和挥发性低的次级炸药,各类其他配料,粘结剂,填充料等混合在一起,如硝化纤维,矽藻土等等。



醫療使用



医药上用作血管扩张劑,其作用机理为扩张小动脉和小静脉,但扩张小静脉的作用超过小动脉。制成0.3%硝酸甘油片剂,舌下给药,吞服无效,作用迅速而短暂,效果极强。用于治疗冠狀動脈狹窄引起的急性心绞痛,如多次服用会降低药效,血壓過低及有服用威而鋼等會使血管擴張的藥物時,可能引發昏倒甚至休克。且對於冠狀動脈堵塞無效,應盡速就醫治療[2]



参考文献




  1. ^ 1.01.1 http://www.osha.gov/SLTC/healthguidelines/nitroglycerin/recognition.html


  2. ^ 台南副市長盼耐絞寧列指示藥?專家驚訝:絕對不可!



  • Nitroglycerine! Terrible Explosion and Loss of Lives in San Francisco. Central Pacific Railroad Photographic History Museum. [2005-03-23].  - 1866 Newspaper article

  • WebBook page for C3H5N3O9


  • The Tallini Tales of Destruction Detailed and horrific stories of the historical use of nitroglycerin-filled torpedoes to restart petroleum wells.



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