クエン酸
| クエン酸 | |
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IUPAC名 2-ヒドロキシプロパン-1,2,3-トリカルボン酸 | |
別称 3-カルボキシ-3-ヒドロキシペンタン二酸 | |
| 識別情報 | |
CAS登録番号 | 77-92-9  |
PubChem | 311 |
ChemSpider | 305 |
UNII | XF417D3PSL |
E番号 | E330 (酸化防止剤およびpH調整剤) |
KEGG | D00037  |
ChEMBL | CHEMBL1261 |
SMILES
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InChI
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| 特性 | |
化学式 | C6H8O7 |
モル質量 | 192.124 g/mol (無水物) 210.14 g/mol (一水和物) |
| 外観 | 白色結晶 |
密度 | 1.665 g/cm3 |
融点 | 153 °C, 426 K, 307 °F |
沸点 | 175 °C, 448 K, 347 °F (分解) |
水への溶解度 | 73 g/100 ml (20 °C) |
THF, エタノール, メタノールへの溶解度 | 無水物: THF 1.80 M エタノール 1.6 M メタノール 3.08 M[1] 一水和物: THF 1.52 M エタノール 1.78 M メタノール 2.27 M[2] |
酸解離定数 pKa | pKa1 = 3.09 pKa2 = 4.75 pKa3 = 6.41 [3] |
| 危険性 | |
主な危険性 | 皮膚と目を刺激 |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | クエン酸ナトリウム クエン酸カルシウム |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
クエン酸（クエンさん、citric acid）は、示性式 C(OH)(CH2COOH)2COOH で、柑橘類などに含まれる有機化合物で、ヒドロキシ酸のひとつである。
漢字では「枸櫞酸」と記される。枸櫞とは漢名でマルブシュカン（シトロン）を指す。レモンをはじめ柑橘類に多く含まれていることからこの名がついた。柑橘類の酸味の原因はクエン酸の味に因るものが多い。また、梅干しにも多量に含まれている。
目次
1 性質
2 生体内物質
3 製法
4 存在
5 利用
5.1 摂取
5.2 洗浄
5.3 肥料
6 クエン酸塩
7 出典
8 関連項目
9 外部リンク
性質
化学式 C6H8O7、分子量は192.125。CAS登録番号は[77-92-9]（無水物）、[5949-29-1]（一水和物）。カルボキシル基を3個有する弱酸で、爽やかな酸味を持つことから食品添加物として多用される。IUPAC名は2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid
水溶液は弱酸性（pKa = 2.87）を呈する。常温で無色あるいは白色の固体であり、無水物と一水和物の結晶がある。両者とも揮発性は無く無臭である。一水和物は加熱すると100 ℃で融解し、130 ℃に保つと融点153 ℃の無水物となる。175 ℃以上では分子内脱水によりアコニット酸となる。金属イオンとキレート錯体を作ることが知られている。
生体内物質
クエン酸は、生体内ではクエン酸回路の構成成分であり、オキサロ酢酸とアセチルCoAとの反応によって生成する。また、クエン酸は、クエン酸回路でアコニット酸ヒドラターゼ(EC 4.2.1.3)によってcis-アコニット酸を経て異性化されイソクエン酸となる。またクエン酸は解糖系のホスホフルクトキナーゼ活性を阻害し、解糖系からクエン酸回路への流入を調節する因子の1つでもある[4]。
製法
潮解性があるので保存には注意が必要。工業的にはデンプンあるいは糖をコウジカビの一種 Aspergillus niger で発酵させて作られている。
存在
レモンジュース、トマトピューレ、ルビー種のグレープフルーツジュースやオレンジジュースなどに多い。
利用
摂取
レモンやグレープフルーツといった柑橘類はクエン酸を含む。
主にクエン酸回路によるエネルギー生産を謳い、各種サプリメントの成分として多用されている。しかし、5km走での実験から、運動成績を有意に向上させることが報告されたが、その後否定されている[5][6]。このほか、高強度運動や600m走でも運動成績には影響がないことが示されている[7][8]。他にもクエン酸回路において間接的に筋肉内の乳酸を分解する点からかつては運動後の疲労軽減効果作用も言及されていたものの、乳酸疲労物質説は今日では否定されており[9]、売り文句としてはあまり有為ではない。ただしクエン酸自体は疲労物質の一つとされるカルシウム[10]ともキレート錯体を構成するため、このカルシウムとの結合が乳酸分解におけるアシドーシス低下とのトレードオフにおいて汎的に有位であるならば、疲労軽減に若干は効果が認められる事となる。同様に、鉄を中心としたミネラルイオンともキレート錯体を構成して吸収性を高めることから、運動成績向上機能ではなく栄養機能的側面から見れば運動後におけるクエン酸の摂取は決して無駄とは言い難い。また、運動後はブドウ糖を単体でとるよりもそこにクエン酸を加えた方がグリコーゲンを多く貯蔵できるとの説も存在する[11]。
日本薬局方収載品であり、薬局などでも市販されている。クエン酸の塩はカルシウムイオンとキレート結合するので、かつては検査用血液サンプルの抗凝固薬などとしても利用された。現在でも成分献血時にクエン酸ナトリウムとともに抗凝固薬として使用される。クエン酸ナトリウム・クエン酸カリウム合剤（商品名ウラリット®配合錠）は尿をアルカリ化させ尿酸の排泄を促進することから痛風に代表される高尿酸血症の治療薬として処方され、尿路結石や代謝性アシドーシスの治療にも使用される。オルニチン同様、肝機能低下による疲労臭に対する低減効果も流布されているが、真偽を別とし、この場合はまず肝機能低下の原因を専門医の診断のもと特定した上で適切に摂取すべきである。
食品添加物でもあり、清涼飲料水を始め各種の加工食品に添加される。
洗浄
炭酸カルシウムを容易に溶かすことから便器の尿石、浴室、電気ポット、加湿器内部に溜まった水垢の洗浄に用いられる。
肥料
肥料の成分がクエン酸の2%水溶液に溶解する性質を「く溶性」という言葉で表すが、これは植物の根が分泌する根酸には溶けにくいがもう少し強い酸には溶けることを意味し、徐々に溶け出してゆっくり吸収されることを示す。
クエン酸塩
アルカリ金属塩の正塩はいずれも水に可溶、アルコールに難溶で水溶液は弱アルカリ性を示す。重金属塩は水に不溶なものが多いが、クエン酸イオンが過剰にあると複数配位することで水溶性となるものもある。
- クエン酸ナトリウム
- 二水和物が安定で、化学式 Na3(C6H5O7)displaystyle ce Na3(C6H5O7)
·2H2Odisplaystyle ce 2H2O
の塩。水溶液は弱アルカリ性を示す。抗血液凝固剤や写真材料として利用される。
- クエン酸カリウム
- 一水和物が安定で、化学式 K3(C6H5O7)displaystyle ce K3(C6H5O7)
·H2Odisplaystyle ce H2O
の塩。水溶液は弱アルカリ性を示す。利尿剤として利用された。
- クエン酸銅(II)
- 化学式 Cu2(C6H4O7)displaystyle ce Cu2(C6H4O7)
の塩。トラコーマまたは濾胞性結膜炎の軟膏に使用されたことがある。
- クエン酸鉄(III)アンモニウム
水酸化鉄(III) をクエン酸に溶かしアンモニアを加えて調製する。調製法により錯塩の構成が異なり、赤褐色の塩と緑色の塩が得られる。鉄欠乏性貧血の鉄剤として利用されたり、青写真や写真材料として利用されている。
出典
^ Solubility of citric acid anhydrous in non-aqueous solvents
^ Solubility of citric acid monohydrate in non-aqueous solvents
^ Dawson, R. M. C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
^ Stryer, Lubert; Berg, Jeremy; Tymoczko, John (2003). “Section 16.2: The Glycolytic Pathway Is Tightly Controlled”. Biochemistry (5. ed., international ed., 3. printing ed.). New York: Freeman. ISBN 978-0716746843. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK22395/.
^ Oöpik, V.; Saaremets, I.; Medijainen, L.; Karelson, K.; Janson, T.; Timpmann, S. (2003). "Effects of sodium citrate ingestion before exercise on endurance performance in well trained college runners." Br. J. Sports Med. 37: 485–489. PMID 14665584.
^ Oopik, V.; Saaremets, I.; Timpmann, S.; Medijainen, L.; Karelson, K. (2004). "Effects of acute ingestion of sodium citrate on metabolism and 5-km running performance: a field study." Can. J. Appl. Physiol. 29: 691–703. PMID 15630143.
^ Hausswirth, C.; Bigard, A. X.; Lepers, R.; Berthelot, M.; Guezennec, C. Y. (1995). "Sodium citrate ingestion and muscle performance in acute hypobaric hypoxia." Eur. J. Appl. Physiol. Occup. Physiol. 71(4): 362–368. PMID 8549581.
^ van Someren, K.; Fulcher, K.; McCarthy, J.; Moore, J.; Horgan, G.; Langford, R. (1998). "An investigation into the effects of sodium citrate ingestion on high-intensity exercise performance." Int. J. Sport Nutr. 8(4): 356–363. PMID 9841956.
^ Nielsen, O. B.; de Paoli, F.; Overgaard, K. J. Physiol. 2001, 536, 161-166., doi:10.1111/j.1469-7793.2001.t01-1-00161.x
^ 八田秀雄、「新たな乳酸の見方」『学術の動向』、Vol.11 (2006) No.10 p.47-50, doi:10.5363/tits.11.10_47
^ 『競技力向上のスポーツ栄養学』 トレーニング科学研究会／編 朝倉書店 2001年 ISBN 978-4254690194
関連項目
- ヒドロキシ酸
- TCA回路
外部リンク
クエン酸 - 「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所）
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