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葡萄糖(C6H12O6)
IUPAC名 D-glucose D-葡萄糖
系统名 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛
别名	血糖 (blood sugar) 右旋糖 (dextrose) 玉米糖 (corn sugar) 葡萄糖 (grape sugar)
识别
缩写	Glc
CAS号	50-99-7
PubChem	5793
ChemSpider	5589
SMILES	C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O
Beilstein	1281604
Gmelin	83256
3DMet	B04623
EINECS	200-075-1
ChEBI	4167
RTECS	LZ6600000
KEGG	C00031
MeSH	Glucose
IUPHAR配体	4536
性质
化学式	C6H12O6
摩尔质量	180.16 g·mol⁻¹
密度	1.54
熔点	α-D-glucose: 146 °C β-D-glucose: 150 °C
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

葡萄糖（法语、德语、英語：glucose；又称血糖、玉米葡糖、玉蜀黍糖）是自然界分布最广、且最为重要的一種单醣。 因為擁有6個碳原子，被歸為己糖或六碳糖。葡萄糖是一种多羟基醛，分子式為C₆H₁₂O₆。其水溶液旋光向右，故亦称“右旋糖”。葡萄糖在生物学领域具有重要地位，是活細胞的能量來源和新陳代謝的中间产物。植物可通过行光合作用產生葡萄糖。

歷史

1747年，德國化學家馬格拉夫自葡萄乾中分離出少量的葡萄糖^[1]。1838年，由法國化學家尚-巴蒂斯特·杜馬正式命名為葡萄糖。由於葡萄糖在生物體中的重要地位，了解其化學組成和結構成為19世紀有機化學的重要課題，1892年德國化學家費歇爾確定了葡萄糖的鏈狀結構及其立體異構體，並因此獲得1902年諾貝爾化學獎^[2]。

異構體

• 
  

  

  
  

  
  葡萄糖可以以鏈狀或環狀的形式存在
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  D-葡萄糖的球棒模型
  
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  葡萄糖的空間填充模型
  
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  平面化的D-葡萄糖結構式
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  D-葡萄糖的結構
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  
  α-D-
  吡喃葡萄糖
  
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  葡萄糖的結構
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  
  α-D-
  吡喃葡萄糖
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  
  β-D-
  吡喃葡萄糖
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  
  β-D-
  吡喃葡萄糖
  

  
  

Jmol 立體圖一
Jmol 立體圖二

旋转异构体

α-D-吡喃葡萄糖的旋转异构体构象

性质

还原性

葡萄糖具有还原性，著名的银镜反应就是根据这个原理进行的：

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH====ΔCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2Odisplaystyle rm CH_2OH(CHOH)_4CHO+2Ag(NH_3)_2OHstackrel Delta =!=!=!=CH_2OH(CHOH)_4COONH_4+2Agdownarrow +3NH_3+H_2O

葡萄糖还可以与氢氧化铜反应生成氧化亚铜：

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2====ΔCH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2Odisplaystyle rm CH_2OH(CHOH)_4CHO+2Cu(OH)_2stackrel Delta =!=!=!=CH_2OH(CHOH)_4COOH+Cu_2Odownarrow +2H_2O

成脎

葡萄糖和苯肼反应，可以形成糖脎。^[3]

功能作用

生活應用

葡萄糖很容易吸收進入血液，因此醫院、運動愛好者常常以其作強而有力的快速能量來源。除此之外，葡萄糖對腦部正常功能極為重要，高循环血糖濃度可產生葡萄糖強記效應(Glucose Memory Facilitation Effect)，並促進記憶力和認表現^[4]。 若血液中之葡萄糖濃度過高，將可能導致肥胖和糖尿病。若濃度過低可能為低血糖症或胰島素休克之徵兆。

糖解过程中的葡萄糖

α-D-葡萄糖 forward_enzyme α-D-葡萄糖-6-磷酸   minor_forward_substrate(s) minor_forward_product(s)

位于KEGG途径数据库化合物 C00031 位于KEGG途径数据库的酶2.7.1.1 位于KEGG途径数据库化合物 C00668 位于KEGG途径数据库的反应R01786

糖解过程中的葡萄糖

葡萄糖的新陳代謝

動物細胞會將葡萄糖以肝糖的形式儲存於平滑內質網中^[5]，過多的血液葡萄糖會在肝臟和脂肪組織中，轉換成脂肪酸和甘油三酸脂。

當血液中的葡萄糖過多，會促進胰臟分泌胰島素。胰島素再活化乙醯輔酶A羧化酶，將乙酰辅酶A催化成丙二醯輔酶A。丙二醯輔酶A是脂肪酸的前驅物，此物質一方面會轉化成脂肪酸，另一方面會抑制粒線體外膜上肉鹼棕櫚醯轉移酶I（英语：Carnitine palmitoyltransferase I）的活性。當肉鹼棕櫚醯轉移酶被丙二醯輔酶A抑制後，細胞質的脂肪酸無法進入粒線體，造成脂肪酸無法分解而累積，使人肥胖。

吸收

葡萄糖得藉細胞膜蛋白穿越血液和組織間障礙，易於吸收^[5]。葡萄糖由腸道吸收或血管注射後，經在腎臟再吸收。葡萄糖從腸道吸收受許多因素影響，包括食物的成分、胃排空的速度、腸道荷爾蒙和腸道血流速度。有一些症状通常也会导致糖類吸收失調，如痢疾、氣體、疝氣等。這些會影響消化酵素的作用。^{[來源請求]}

運輸

主要有兩種葡萄糖輸送者，一種在血漿中很豐富，包含血液到大腦、血液到眼睛和胎盤的障礙。它也參與胰臟和腎臟的輸送並且在肝臟中調節葡萄糖。另一種是鈉依賴輸送者（英语：Sodium-glucose transport proteins），它的功能在腸道和腎臟中攜帶葡萄糖對抗濃度的坡度。葡萄糖很容易被其他的糖質營養素的糖類代謝，但是它的輸送者僅和半乳糖共用，和木糖就無法共用，例如葡萄糖輸送者較喜歡D型葡萄糖勝過於L型。

排泄

葡萄糖經由腎臟排泄，尿液中葡萄糖的含量很低，大約98%葡萄糖在腎小管的中被重吸收，主要在近曲小管段^[5]。在糖尿病人中葡萄糖可能增加7倍的排泄量，因為血糖濃度超過腎臟輸送者的再吸收能力所致。在新生兒，葡萄糖可以用糖類複合體的方式由糞便中排出。^{[來源請求]}

参考文献

引用

书籍

• 
  Lehninger Principles of Biochemistry 5th ed.  引文格式1维护：冗余文本 (link)
  

参见

• 
  氟代脱氧葡萄糖（一种葡萄糖类似物，核医学PET代谢显像时最为常用的放射性药品）

查 论 编 糖酵解代谢途径
葡萄糖 己糖激酶 葡萄糖-6-磷酸 葡萄糖-6-磷酸異構酶 果糖-6-磷酸 磷酸果糖激酶1 果糖-1,6-雙磷酸 果糖二磷酸醛缩酶 ATP ADP ATP ADP 二羟丙酮磷酸 甘油醛-3-磷酸 磷酸丙糖异构酶 甘油醛-3-磷酸 甘油醛-3-磷酸脱氢酶 1,3-双磷酸甘油酸 NAD++ Pi NADH + H+ + 2 2 磷酸甘油酸激酶 3-磷酸甘油酸 磷酸甘油酸变位酶 2-磷酸甘油酸 磷酸烯醇式丙酮酸水合酶（烯醇化酶） 磷酸烯醇式丙酮酸 丙酮酸激酶 丙酮酸 ADP ATP H2O ADP ATP 2 2 2 2 医学导航：遗传代谢缺陷 代谢、k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/l/o/e,a/u,n,m k,cgrp/y/i,f/h/s/l/o/e,au,n,m,人名体征 药物(A16/C10)、中间产物(k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/o/e,a/u,n,m)